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Em 11 de janeiro de 1890 nasce em São Paulo José Oswald de Sousa Andrade, filho único de José Oswald Nogueira de Andrade e Inês Henriqueta Inglês de Sousa Andrade.
Inicia seus estudos, em 1900, na Escola Modelo Caetano de Campos, ainda marcado pelo fato de haver presenciado a mudança do século.
Em 1901, vai para o Ginásio Nossa Senhora do Carmo. Tem como colega Pedro Rodrigues de Almeida, o “João de Barros” do”Perfeito Cozinheiro das Almas desse mundo...”.
Em 1903, transfere-se para o Colégio São Bento. Lá tem como colega o futuro poeta modernista Guilherme de Almeida.
Em 1905, com o São Paulo em ebulição — surge o bonde elétrico, o rádio, a propaganda, o cinema — participa da roda literária de Indalécio Aguiar da qual faz parte o poeta Ricardo Gonçalves.
Em 1908, conclui os estudos no Colégio São Bento com o diploma de Bacharel em Humanidades.
De família abastada, Oswald, em 1909 inicia sua vida no jornalismo como redator e crítico teatral do “Diário Popular”, assinando a coluna "Teatro e Salões". Ingressa na Faculdade de Direito.
Em 1910, monta um atelier com o pintor Oswaldo Pinheiro, no Vale do Anhangabaú. Conhece o Rio de Janeiro, e fica hospedado na residência de seu tio, o escritor Inglês de Souza. Passa o primeiro Natal longe da família em Santos, numa hospedaria de carroceiros das docas.
No ano seguinte, com a ajuda financeira de sua mãe, funda “O Pirralho”, cujo primeiro número é lançado em 12 de agosto, tendo como colaboradores Amadeu Amaral, Voltolino, Alexandre Marcondes, Cornélio Pires e outros. Conhece o poeta Emílio de Meneses, de quem se torna amigo. Lança a campanha civilista em torno de Ruy Barbosa. Passa uma temporada em Baependi, Minas, nas terras da família de seu avô.
Em 1912, viaja à Europa. Visita vários países: Itália, Alemanha, Bélgica, Inglaterra, França, Espanha. Conhece durante a viagem a jovem dançarina Carmen Lydia, (Helena Carmen Hosbale) que Oswald batiza em Milão. Morre em São Paulo sua mãe, no dia 6 de setembro. Retorna ao Brasil, trazendo a estudante francesa Kamiá (Henriette Denise Boufflers). Reassume sua atividade de redator de “O Pirralho”, onde publica crônicas em português macarrônico com o pseudônimo de Annibale Scipione.
No ano seguinte, participa das reuniões da Vila Kirial e conhece o artista plástico Lasar Segall. Escreve “A recusa”, drama em três atos.
Nasce o seu filho, José Oswald Antônio de Andrade (Nonê), com Kamiá, em 1914. Torna-se Bacharel em Ciências e Letras pelo Colégio São. Bento, onde foi aluno do abade Sentroul. Cursa Filosofia no Mosteiro de São Bento.
Em 1915, participa do almoço em homenagem a Olavo Bilac, promovido pelos estudantes da Faculdade de Direito. Torna-se membro da Sociedade Brasileira dos Homens de Letras, fundada em São Paulo por Bilac. Chega ao Brasil a dançarina Carmen Lydia, com quem mantém um barulhento namoro. Faz viagens constantes de trem ao Rio a negócio ou para acompanhar Carmen Lydia.
No ano seguinte, publica em “A Cigarra” o primeiro capítulo — e, depois, lança, com Guilherme de Almeida, as peças teatrais “Theatre Brésilien — Mon Coeur Balance” e “Leur Âme”, pela Typographie Asbahr. Faz a leitura das peças em vários salões literários de São Paulo, na Sociedade Brasileira de Homens de Letras, no Rio de Janeiro e na redação “A Cigarra”. Publica trechos de “Memórias Sentimentais de João Miramar” na “A Cigarra” e na “A Vida Moderna”. Sofre de artritismo. A atriz Suzanne Després recita no Municipal trechos de “Leur Âme”. Passa a colaborar regularmente em “A Vida Moderna”, que publica em 24 de maio, cenas de “Leur Âme”. Volta a estudar Direito, cujo curso havia interrompido em 1912. Recebe o convite de Valente de Andrade para fazer parte do “Jornal do Comércio”, edição de São Paulo e em 1º de novembro começa seu trabalho como redator. Redator social de “O Jornal”. Passa temporada com a família em Lambari (MG). Veraneia em São Vicente (SP). Vai regularmente a Santos, em companhia de Carmen Lydia. Continua a viajar intermitentemente ao Rio. Naquela cidade freqüenta a roda literária de Emílio de Meneses, João do Rio, Alberto de Oliveira, Eloi Pontes, Olegário Mariano, Luis Edmundo, Olavo Bilac, Oscar Lopes e outros. Passa temporada em Aparecida do Norte. Está escrevendo o drama “O Filho do Sonho”.
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